Nato nel 1971 nello Yorkshire consegue gli studi al Royal College of Arts di Londra.
Dopo aver terminato il master di moda, nel 1994, si trasferisce a New York dove trova impiego come stilista per le collezioni femminili presso Donna Karan.
Nel 1996 diviene stilista Senior delle creazioni al femminile per la griffe Gucci a Milano.
Dal 2001 entra ufficialmente nel gruppo Burberry, del quale sin da subito è Direttore Creativo, rivoluzionando accuratamente l’immagine dell’azienda.
Bailey è riuscito con la sua rigorosa precisione (segue personalmente il processo di produzione di ogni singolo pezzo), e l’innovazione personale intrecciata ai concetti classici del marchio Burberry, a mantenere negli anni, in maniera del tutto attuale, le icone della prestigiosa casa di moda Britannica.
Fonte: Fashion Now